C'est une limitation imposée par l'Explorateur lui-même, pas par Windows. La même limitation existe également dans Windows 10.
Sans accès au code source, toute tentative de répondre à cette question serait purement spéculative.
Mon hypothèse était que cela a à voir avec l'Explorateur qui ajoute « - Copie » lorsqu'une copie d'un fichier est créée dans le même répertoire que l'original. Si une copie d'une copie est créée, le suffixe devient « - Copie (2) », et ainsi de suite. J'avais pensé que les quatorze caractères restants étaient réservés à ce suffixe — certaines variantes localisées peuvent être assez longues, et si cela prend en charge plus d'une cen