C'est une question assez ancienne mais quoi qu'il en soit… peut-être que cela aidera ceux qui n'aiment pas les fenêtres contextuelles.
L'assistant de règles dispose d'une action « démarrer l'application ». J'ai écrit une application simple qui affiche une petite icône d'enveloppe dans la barre système. Lorsque vous double-cliquez sur l'icône, elle ouvre la fenêtre Outlook comme le fait l'icône Outlook originale (et sans fenêtres contextuelles).
L'application et le code source sont disponibles sur github, ici.
Vous pouvez télécharger le code source et compiler l'application vous-même, ou simplement télécharger l'exécutable depuis le dossier bin comme indiqué [ici]