Ce lien sera utile pour résoudre le problème d'Enter-PSSession (http://jeffgraves.me/2013/10/14/powershell-remoting/) quand WinRM refuse la connexion.
Pour notre cas spécifique, le problème était que WinRM n'était pas correctement configuré sur le serveur Core. Exécutez les commandes suivantes sur le serveur Core :
Enable-PSRemoting -Force
Set-Item WSMan:\localhost\Client\TrustedHosts -Value "*"
Et sur la machine cliente, assurez-vous que le serveur est dans la liste des hôtes de confiance.