Il s'agit d'une limitation imposée par l'Explorateur lui-même, et non par Windows. Cette même limitation existe également dans Windows 10.
Sans accès au code source, toute tentative de réponse à cette question serait purement spéculative.
Mon hypothèse était que cela est lié à l'ajout par l'Explorateur de « - Copie » lorsqu'une copie d'un fichier est créée dans le même répertoire que l'original. Si une copie d'une copie est créée, le suffixe devient « - Copie (2) », et ainsi de suite. Je pensais que les quatorze caractères restants étaient réservés à ce suffixe — certaines variantes localisées pouvant être assez longues, et si cela prend en charge plus d'une cent
